Con la conclusione della relazione con l’attrice Laurel Holloman, si fidanza con Mary Louise Parker con la quale comincia una lunga convivenza a New York e con la quale porterà sul palcoscenico “Fermata d’autobus”. Ritrovatasi incinta, la Parker sarà lasciata al settimo mese di gravidanza da Crudup (che preferirà stare con Claire Danes). L’attore non assisterà così alla nascita del suo primo figlio: William Atticus.Dopo Tutti dicono I love you (1996) di Woody Allen e dopo la distribuzione nelle sale…